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【JACS】铱催化脱氢成环反应:乙烯与邻甲基苯酚/苯胺直接制备苯并呋喃和吲哚

CBG资讯 2025-05-31 10:55
文章摘要
本文报道了一种新型铱催化体系,实现了2-甲基苯酚和2-甲基苯胺类化合物在常压乙烯条件下通过脱氢成环反应直接合成2-甲基苯并呋喃和2-甲基吲哚类化合物。该反应选择性发生在2-位甲基的苄基C(sp³)-H键上,而非更具反应活性的芳香环C(sp²)-H键。研究首次实现了乙烯在催化脱氢成环反应中的成功运用,反应机理研究表明,2-甲基苯酚的转化首先通过2-位甲基苄基C(sp³)-H键活化,随后乙烯插入形成C-C键并产生烷基铱中间体,再经β-氢消除、分子内氧铱化5-endo环化及脱氢等步骤最终构建苯并呋喃骨架。这一创新转化仅需使用易得原料且无需外加氧化剂,实现了苯并呋喃和吲哚衍生物的步骤经济性与原子经济性合成。
【JACS】铱催化脱氢成环反应:乙烯与邻甲基苯酚/苯胺直接制备苯并呋喃和吲哚
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