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化学
复旦朱灿团队：阴离子辅助铜/手性二胺催化氧气参与的氧化反应实现轴手性萘酚的动力学去芳构化螺环化反应
化学谷
2025-12-12 08:59
文章摘要
背景：催化不对称去芳构化（CADA）是合成手性化合物的重要策略，但通过单电子转移氧化实现极性逆转，使2-萘酚与外源亲核试剂发生氧化性不对称去芳构化的方法仍较少报道。研究目的：复旦大学朱灿团队旨在开发一种新型空气氧化体系，以氧气为终端氧化剂，实现轴手性萘酚的动力学去芳构化螺环化反应，高效合成光学活性的轴手性苄醇和手性氧杂螺环化合物。结论：该阴离子辅助铜/手性二胺催化体系对多种2-萘酚底物具有良好的兼容性和优异的对映选择性，DFT计算表明氯离子通过氢键网络在对映选择性控制中起关键作用，螺环化为决速步骤，且反应环境友好，仅生成水副产物。
查看文献：
Anion-Assisted Copper/Chiral Diamine-Catalyzed Aerobic Oxidation for the Kinetic Dearomative Spirocyclization of Arenols
查看期刊：
Angewandte Chemie International Edition
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