国科大杭高院俞飚教授工作室报道四氢呋喃调控的β-甘露糖基化和鼠李糖基化新方法

背景：β-D-甘露糖苷键和β-L-鼠李糖苷键等1,2-cis β-糖苷键的立体选择性构建是糖化学中的长期挑战，传统方法存在需引入导向基或使用特定构型给体等局限。研究目的：国科大杭高院俞飚教授工作室旨在开发一种简便高效的新方法，实现甘露糖和鼠李糖的高β-选择性糖苷化反应。结论：该研究以四氢呋喃（THF）作为立体化学调控剂，以HNTf2为促进剂，无需预先修饰底物或使用单一构型给体，即可高选择性地合成β-甘露糖和β-鼠李糖苷键。机理研究表明，THF通过形成α-构型参与中间体并发生SN2类型取代，从而主导β-产物的生成。该方法突破了溶剂调控糖苷化的传统认知，为挑战性糖苷键的构建提供了新策略。