川大冯小明/林丽丽团队: 首次合成五元-五元C-N轴手性吡唑二芳基化合物

背景：轴手性二芳基化合物在功能材料、药物化学和有机合成领域具有重要应用价值，但含有五元杂芳环的轴手性二芳基化合物，特别是含有吡唑结构的五元-五元C-N轴手性二芳基化合物，由于旋转能垒低，其高效、高对映选择性合成一直是个挑战。研究目的：四川大学冯小明/林丽丽团队旨在开发一种新方法，实现对C-C和C-N轴手性吡唑二芳基化合物的对映选择性合成。结论：该团队成功利用手性镍(II)配合物催化，通过氯代苯甲醛苯腙与α,β-不饱和烯酮的不对称[3+2]偶极环加成反应，并结合串联氧化反应实现中心手性到轴手性的转移，以高收率和良好对映选择性合成了目标化合物。该方法还可拓展至轴手性二芳基醚的合成，并通过机理研究阐明了反应过程。该工作为合成这类重要手性分子提供了有效新策略。