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湖北工业大学李栋课题组:高价碘(III)促进的咪唑与烯烃环化反应——发散性合成带有叠氮基或环外烯烃取代基的环稠合三环咪唑
化学加
2025-08-10 11:08
文章摘要
湖北工业大学李栋课题组在Organic Letters上发表了一项研究,报道了一种利用高价碘(III)试剂(PIFA)促进的咪唑与烯烃的自由基环化反应新策略。该方法在无过渡金属条件下,使用易得的三甲基硅基叠氮(TMSN₃)作为叠氮源,通过简单调整反应条件(溶剂和温度),即可高选择性地实现发散性合成:在温和的室温二氯甲烷条件下快速得到叠氮基取代的环稠合三环咪唑;或在以水作溶剂,80℃条件下反应12小时通过消除反应得到环外烯烃化合物。该策略具有底物适用范围广、官能团耐受性好、操作简便等特点,并成功进行了克级规模应用和叠氮基团的后续转化。
查看文献:
Hypervalent Iodine(III)-Promoted Cyclization of Imidazoles with Alkenes: Divergent Synthesis of Ring-Fused Tricyclic Imidazoles Bearing Azide or Exocyclic Olefin Substituents
查看期刊:
Organic Letters
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