重庆大学李杨/河师大陈豪华Nature Chemistry | 环扩张 [5,5]-σ-迁移重排反应合成高度紧张的对环芳烃！

顶刊收割机 2025-08-12 08:30

文章摘要

本文报道了一种合成高张力对环芳烃的新方法，通过环状叔胺与苯炔中间体的N-芳基化-环扩大[5,5]-σ重排反应实现。该方法克服了传统闭环大环化策略效率低下的问题，能够高效制备含有显著弯曲1,4-二取代苯亚单元的对环芳烃。研究发现1,3-二烯基取代基在控制重排过渡态中起关键作用，并观察到点手性到平面手性的转移过程。密度泛函理论计算为反应机理提供了理论支持。这一策略为合成传统方法难以获得的高张力对环芳烃骨架提供了新途径。

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查看文献： Synthesis of highly strained para-cyclophanes via ring-expansion [5,5]-sigmatropic rearrangement reaction
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