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余志祥课题组：二氟乙烯基环丙烷（DF-VCP）重排反应发展/应用/机理研究

化学谷 2026-03-02 09:00
文章摘要
背景：环戊烯酮是重要的活性天然产物骨架和合成中间体，开发其高效构建方法具有价值。研究目的：余志祥课题组旨在发展基于二氟乙烯基环丙烷（DF-VCP）的新重排反应，以高效合成环戊烯酮，并探索其应用与机理。结论：该团队意外发现并发展了铑催化的DF-VCP 1,3-σ迁移扩环反应，条件温和、普适性好，能高效构建五元碳环；成功应用于药物修饰和天然产物(±)-15-nor-pentalenene的全合成；机理研究表明反应经过氧化加成、水介导的C-F键断裂及还原消除等步骤，将二氟乙烯基转化为烯酮等价物，最终得到环戊烯酮产物。
余志祥课题组：二氟乙烯基环丙烷（DF-VCP）重排反应发展/应用/机理研究
查看文献： gem-DifluoroVinylcyclopropane (DF-VCP) Rearrangement to Cyclopentenones Catalyzed by Rh: Reaction Development, Mechanism, and Application to the Total Synthesis of (±)-15-nor-Pentalenene
查看期刊：ACS Catalysis
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