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复旦大学化学系蔡泉课题组:通过环戊二烯酮的环加成和环转移,轴向手性蒽的对映选择性合成
岳麓化学
2026-03-13 22:38
文章摘要
背景:蒽类化合物在有机光电材料等领域有重要应用,引入轴手性后在手性催化剂开发中潜力巨大,但其高效催化不对称合成仍面临挑战,现有方法多局限于后期修饰。研究目的:发展一种新型、高效、模块化的催化不对称合成策略,从简单前体出发构建结构多样的轴手性蒽类化合物。结论:复旦大学蔡泉课题组创新性地实现了Cu(II)催化的环戊二烯酮与氧杂苯并降冰片二烯的不对称逆电子需求Diels-Alder反应,经酸促进芳构化,成功合成了高对映选择性的轴手性蒽及并四苯衍生物。该方法底物适用范围广,克级反应和衍生化实验展示了其实用价值,DFT计算阐明了反应机理和对映选择性起源,为构建轴手性多环芳烃提供了新途径。
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Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Anthracenes via [4+2] Cycloaddition and Cycloreversion of Cyclopentadienones.
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Angewandte Chemie International Edition
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