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奎宁的全合成之路——致敬有机合成大师Gilbert Stork

化学加 2026-05-03 21:19
文章摘要
本文回顾了奎宁(quinine)全合成的发展历程,从19世纪因原材料稀缺引发的合成需求开始,详细介绍了从Perkin失败中发现的苯胺紫、Pasteur的奎尼辛转化、Rabe的结构基础奠定,到Woodward实现“形式上”全合成、Uskoković引入立体控制,最终由Stork教授在79岁时实现完全立体选择性全合成的突破。文章从疟疾背景出发(全球分布及奎宁的历史作用),强调研究目的是解决奎宁因多手性中心导致的合成难题,并总结出:Stork通过创新的逆合成分析(利用SN2反应和氮杂Wittig反应)成功控制C-8立体中心,完成了历史上第一次立体选择性全合成,结束了长达150年的合成探索。文章最后致敬Stork教授毕生奉献有机合成的精神。
奎宁的全合成之路——致敬有机合成大师Gilbert Stork
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