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Suzuki Coupling: What a Difference a Base Makes

有机合成与工艺文献分享 2025-10-14 08:47
文章摘要
本文研究了Suzuki偶联反应中碱基选择对反应机理和工艺的影响。背景显示工业开发过程中发现钯催化剂需在反应温度下加入、硼氧烷需缓慢加入等关键操作要求。研究目的旨在阐明KOAc和K2CO3两种碱基导致的机理差异：KOAc体系通过配体活化形成活性催化物种，速率决定步骤为预转金属配合物的转金属过程；而K2CO3体系将速率决定步骤转移至预转金属配合物形成阶段。结论表明改用K2CO3能抑制硼氧烷分解，改变优势转金属路径，使催化剂静止态从预转金属配合物转变为氧化加成配合物，从而允许初始加热时加入硼氧烷，并将操作温度窗口拓宽至65-75°C。
Suzuki Coupling: What a Difference a Base Makes
查看文献： Kinetic and Mechanistic Investigations to Enable a Key Suzuki Coupling for Sotorasib Manufacture─What a Difference a Base Makes
查看期刊：Organic Process Research & Development
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