【Angew. Chem.】上科大杨晓瑜课题组：不对称Povarov反应去对称化合成机械平面手性轮烷

背景：机械平面手性轮烷作为机械互锁分子中的特殊手性元素，在手性配体、传感器和分子机器等领域具有重要应用价值，但传统合成方法主要依赖手性HPLC拆分，催化不对称合成手段匮乏。研究目的：上海科技大学杨晓瑜课题组旨在开发一种高效的不对称合成方法，通过手性磷酸催化实现前手性轮烷的去对称化，构建机械平面手性轮烷。结论：该研究成功利用不对称Povarov反应实现对含苯胺结构轮烷的高对映选择性去对称化，以84%收率和97.5:2.5 er值合成喹啉骨架机械平面手性轮烷，并通过分步反应策略将选择性提升至99.5:0.5 er。该方法兼容多种醛类和轴组分，首次实现催化对映选择性合成机械平面手性[3]轮烷，并通过核磁分析与单晶衍射揭示了分子内氢键和π-π相互作用对立体控制的协同机制。