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【ACS Catal.】上海交通大学张书宇课题组：通过由苯乙烯轴手性催化剂参与的手性质子梭实现手性螺环巴比妥酸的合成

ChemBeanGo 2026-01-08 10:30
文章摘要
背景：手性螺环巴比妥酸的合成是有机合成中的重要课题，但以高活性的巴比妥酸作为亲核试剂时，反应速率过快导致对映选择性难以控制。研究目的：上海交通大学张书宇课题组旨在开发一种新策略，利用苯乙烯轴手性催化剂和质子酸添加剂，通过手性质子梭机制，实现手性螺环巴比妥酸的高效、高对映选择性合成。结论：该研究成功合成了多种取代的手性螺环巴比妥酸，收率和对映选择性良好。机理研究表明，反应涉及催化剂、钠盐和鞣花酸共同参与的手性质子梭中间体，DFT计算揭示了反应的对映选择性来源。这一策略为手性螺环巴比妥酸的合成提供了新方法。
【ACS Catal.】上海交通大学张书宇课题组：通过由苯乙烯轴手性催化剂参与的手性质子梭实现手性螺环巴比妥酸的合成
查看文献： Styrene-Based Axial Chiral Catalyst-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Spirobarbiturates through Chiral Proton Shuttle
查看期刊：ACS Catalysis
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