【Org. Lett.】江苏师大谭伟/西南交大彭羽：吲哚炔烃参与的催化不对称Povarov型环加成反应构建手性氮杂螺烯骨架

背景：氮杂环骨架广泛存在于天然产物和功能材料中，Povarov反应是合成此类化合物的经典方法，但以往研究多集中于烯烃作为双原子组分，炔烃参与的不对称反应鲜有报道。手性氮杂螺烯因其螺旋结构和独特性质在材料科学中具有应用前景。研究目的：发展以末端炔烃为双原子组分的催化不对称Povarov型环加成反应，高效构建手性氮杂螺烯骨架，并探究其光物理性质。结论：作者设计合成了新型3-炔基吲哚，在手性磷酸催化下与稠合芳胺、醛发生环加成，以良好收率和优异对映选择性合成了一系列手性氮杂螺烯化合物。该反应底物普适性广，克级规模可行，机理研究表明N-H键与催化剂的氢键作用对高对映选择性至关重要。所得化合物在酸/碱条件下显示可切换的荧光性质，为手性功能材料开发提供了新策略。