【Org. Lett.】非对映发散和对映选择性有机催化[4+2]环加成反应合成螺环香豆素类化合物
ChemBeanGo
2026-02-05 10:30
文章摘要
背景:香豆素类化合物具有广泛的生物活性,但具有螺环结构的香豆素衍生物的高效立体选择性合成方法仍较为罕见。研究目的:开发一种高对映选择性的有机催化方法,通过[4+2]环加成反应非对映发散性地合成螺环稠和香豆素衍生物。结论:本研究成功发展了一种高效的合成策略,使用基于辛可尼丁的伯胺催化剂,通过简单地切换对甲基苯甲酸或三乙胺作为添加剂,即可可逆调控反应的非对映选择性,获得互补的对映体富集非对映异构体。该方法具有广泛的底物适用性、优异的收率和立体选择性,并成功进行了克级规模合成,计算化学研究阐明了反应机理和添加剂控制的非对映发散性来源。
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