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Construction of syn-2′-Deoxy-2′-fluoronucleosides

有机合成与工艺文献分享 2025-08-22 08:09
文章摘要
本文背景为2'-脱氧-2'-氟核苷类化合物的合成方法开发，这类化合物在药物化学中具有重要价值。研究目的在于解决氟腺苷化反应中的立体选择性控制和副产物形成问题。通过DFT计算揭示了OTMS-氟-磺酰胺异构体之间的能量差异，采用双置换策略成功控制了异头碳中心的立体化学。实验发现使用lutidine或collidine可有效抑制呋喃副产物的形成，并通过形成难溶性DBSA盐的方式解决了选择性衰减问题。最终确定了以2,6-lutidine/EtOAc体系的最佳反应条件，完成了目标化合物143的完整生产工艺路线开发。
Construction of syn-2′-Deoxy-2′-fluoronucleosides
查看文献： A Diastereoselective Method for the Construction of syn-2′-Deoxy-2′-fluoronucleosides
查看期刊：Organic Letters
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