美国杜克大学王秋铜催化烯烃不对称氨基内酯化反应

背景：1,2-氨基醇衍生物是具有重要生物活性和合成价值的化合物，广泛存在于天然产物和药物中。开发高效、高对映选择性的合成方法是有机合成领域的热点。烯烃不对称氨基氧化反应是合成手性1,2-氨基醇的有效策略，但直接合成对映体富集的β-烷基氨基醇仍具挑战。研究目的：美国杜克大学王秋团队旨在开发一种铜催化的烯烃不对称氨基内酯化反应，以直接、高效、高对映选择性地合成β-烷基氨基醇衍生物。结论：研究成功开发了铜/PyBox配体催化体系，实现了不饱和羧酸与O-酰基羟胺的高对映选择性氨基内酯化反应，合成了多种β-烷基胺内酯，收率和ee值优良。机理研究表明氢键相互作用促进选择性胺化。该方法具有广泛底物适用性、高原子经济性，产物可衍生化为重要手性1,2-氨基醇结构单元，展示了合成应用潜力。